Mengenai sejarah Desa Jarakan tidak banyak informasi yang diperoleh , karena para tokoh masyarakat yang lebih tua sebagai narasumber yang lebih banyak mengetahui tentang awal mula desa tersebut telah tiada .Terdapat petunjuk , menurut penjelasan salah seorang tokoh masyarakat bernama sardji menjelaskan bahwa pada jaman dahulu , pada awal desa Jarakan masih merupakan hutan belantara yang sangat luas dan banyak dihuni oleh binatang binatang buas .

            Menurut buku sejarah perjalanan pujangga manik dari jawa barat ada suatu daerah yang bernama kalang abrit yang sekarang disebut kalangbret , di dekatnya terdapat desa yang bernama kauman . Dari desa kauman itulah ada seorang ki Ageng Witono , beliau mempunyai anak yang di sebut mbah Ali Muntoho . Kemudian pada saat itu mbah Ali Muntoho menugaskan seorang yang bernama Pancer Segoro untuk membuka hutan atau babat Alas yang letaknya sebelah barat daya desa kauman .

           Pada pelaksanaan membuka hutan itu beliau ( Mbah Pancer Segoro ) membuat rumah kecil / gubuk untuk istirahat . Ditempat istirahat itulah beliau membuat anyaman yang disebut tumbu , maka daerah itu kemudian hari disebut dukuh tumbu . Di dekat dukuh tumbu ada seorang yang di sebut mbah mantra , beliau mulai ( mbakali ) membuka hutan juga , kemudian disebut dukuh bakalan .setelah hutan di daerah itu di buka , kiageng witono meninjau hasilnya ( Ungak – ungak ) daerah yang ditinjau itu di sebut dukuh slengak .

           Setelah terbuka hutan tersebut , Adipati kalang dari kalangbret pergi ke gunung mbolo itu ada seorang mpu ( Pembuat keris ) yang disebut empu winadi . Adipati Kalang pergi ke gunung mbolo bermaksut meminjam keris kepada mpu winadi yang disebut keris bledek sewu . Dari kaki gunung mbolo sebelah selatan , yaitu daerah yang baru dibuka tersebut , adipati kalang mulai naik sambil berjalan jongkok , setiap tujuh kali jongkok menyembah sampai ditempat mpu  winadi .

           Ditempat mulainya adipati kalang jalan jongkok ada pohon kepuh yang di bakar oleh anak gembala ( bocah angon ) pohon itu hangus ( gosong ) maka daerah itu disebut pohgosong . Dibawah pohon kepuh itu adi pati kalang berkata , “ Ya saka wit kepuh iki jareke olehku nyembah Empu winadi , “ maksutnya dari pohon kepuh inilah jaraknya saya mulai menyembah empu winadi , Maka tempat ini kuberi nama JARAKAN.

Setelah Indonesia merdeka, desa Jarakan telah mengalami beberapa masa kepemimpinan, yaitu: